En collaboration avec les arrangeurs Gerry Mulligan et Gil Evans, Miles Davis dirige à partir de 1948, une formation de neuf musiciens à l’instrumentation inhabituelle qui laisse envisager un au-delà du be-bop. Postérieurement réunies sous le titre de Birth of the Cool, ces pièces qui font la part belle aux orchestrations ouvrent la voie au jazz cool, alternative feutrée à l’urgence du be-bop.

Peu après, en mai 1949, invité au festival de jazz de Paris, Miles Davis mesure, en fréquentant l’intelligentsia de Saint-Germain-des-Prés, combien en Europe sa musique est considérée d’une manière tout autre qu’aux États-Unis.

À son retour, le ghetto dans lequel le jazz moderne reste confiné lui pèse et il s’enfonce, comme tant d’autres, dans l’enfer de la toxicomanie. En réaction à la vogue pour le cool, perçu comme fade et « blanc », il creuse le sillon du be-bop et la matière du blues, en association avec les principaux représentants de la jeune garde noire qui revient aux fondamentaux expressifs du jazz. Sonny Rollins, Jackie McLean, Milt Jackson, Thelonious Monk, Art Blakey, Horace Silver participent aux enregistrements que Miles Davis réalise alors pour les compagnies indépendantes Prestige ou Blue Note.